Giỏ hàng

SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

Quay lại: Diễn giải kiến thức Sách giáo khoa – Tạp chí KEM (tapchikem.com)

Lưu ý: (1) Tất cả các bài viết này đều được trích từ các kì báo của PROTON - Tạp chí Hóa học phổ thông, nếu trích dẫn, xin ghi nguồn đầy đủ; (2) Độc giả quan tâm đến PROTON, có thể tìm hiểu tại đây


Nhiệt độ sôi/điểm sôi (boiling point, bp) thường được định nghĩa là “nhiệt độ tại đó các phân tử trong pha khí ở trên một pha lỏng và các phân tử trong pha lỏng cân bằng với nhau”, hiểu đơn giản thì đó là “nhiệt độ mà một chất lỏng bắt đầu chuyển thành khí”.

Các lực liên phân tử 

(Xem thêm các bài chi tiết tại đây)

Các phân tử luôn có xu hướng chuyển động rời xa nhau ra, nhưng giữa chúng tồn tại các tương tác – gọi là lực liên phân tử (thường là lực hút). Nếu động năng phân tử đủ lớn thì các phân tử trong chất lỏng có thể vượt qua được lực hút liên phân tử và chuyển thành chất khí. Nói cách khác, lực liên phân tử càng yếu thì phân tử càng dễ sôi (nhiệt độ sôi càng thấp).

Hình 1. Tại nhiệt độ sôi, số phân tử chuyển từ pha khí vào pha lỏng bằng với số phân tử chuyển ngược lại (từ pha lỏng vào pha khí). Điều này tạo nên một trạng thái cân bằng, theo đó tổng số phân tử trong cả hai pha không thay đổi, mặc dù các phân tử liên tục di chuyển qua lại giữa hai pha. Đây chính là lý do vì sao chúng ta thấy bọt hơi nước liên tục hình thành khi đun sôi nước, nhưng lượng nước trong nồi không giảm đi quá nhiều.

Tất cả các lực liên phân tử đều có bản chất tĩnh điện, có nghĩa là các lực này xuất hiện như là kết quả của lực hút hoặc đẩy giữa các điện tích trái dấu (thường là lực hút). Các tương tác liên phân tử thường gặp với hợp chất hữu cơ có thể được chia thành ba loại, với độ mạnh giảm dần, được tóm tắt trong bảng 1 và hình 2.

Bảng 1. Các loại lực liên phân tử thường gặp trong hợp chất hữu cơ.

 

 

Hình 2. Sắp xếp các tương liên phân tử theo trình tự độ mạnh tăng dần.

Chú ý là các hợp chất có moment lưỡng cực thì có thể hút hoặc đẩy lẫn nhau, tuỳ thuộc vào cách chúng tiếp cận với nhau trong không gian. Tuy nhiên, chúng sẽ tự sắp xếp để tối ưu hóa lực hút nhất. Cần nhớ rằng cả ba loại tương tác này đều yếu hơn so với tương tác có sự hiện diện của ion (ion-ion, ion-lưỡng cực).

Hướng dẫn so sánh nhiệt độ sôi

Trong các bài tập đơn giản, việc so sánh các tính chất vật lí như nhiệt độ sôi thường chỉ được áp dụng với các hợp chất tương đồng (có cùng số nguyên tử carbon nhưng khác nhóm chức hoặc là có phân tử khối tương đương).

Hãy nhìn vào cấu trúc phân tử của hợp chất và lần lượt trả lời các câu hỏi sau:

1. Phân tử có liên kết ion không?

Nếu có thì hợp chất này có nhiệt độ sôi cao nhất. Nếu không thì tiếp tục với câu hỏi thứ hai.

2. Phân tử có liên kết X–H (với X = N, O) không?

Nếu có thì các phân tử có thể tạo thành liên kết hydrogen liên phân tử và hợp chất có nhiệt độ sôi cao. Trường hợp nhiều hợp chất cùng có tính chất này thì nhiệt độ sôi được so sánh dựa theo các tiêu chí phụ sau:

  • Nếu các chất có cấu trúc phân tử tương đồng thì nhiệt độ sôi phụ thuộc vào sự phân cực của liên kết X–H (hình 3).
  • Nếu các chất có cùng nhóm chức có khả năng tạo liên kết hydrogen thì chất nào có gốc hydrocarbon càng lớn sẽ có nhiệt độ sôi càng cao.
  • Nếu phân tử không có liên kết X–H thì tiếp tục với câu hỏi thứ ba.

Hình 3. Trình tự tăng dần độ phân cực của hợp chất chứa các nhóm chức đều có khả năng tạo liên kết hydrogen. Liên kết X–H càng phân cực thì liên kết hydrogen tạo thành giữa các phân tử càng bền, nhiệt độ sôi của hợp chất tương ứng càng cao.
 

3. Phân tử có nhóm chức không?

Các hợp chất chứa nhóm chức phổ biến nhất là dẫn xuất halogen và các hợp chất có nhóm chức carbonyl (C=O) khác acid (aldehyde/ketone/ester/v.v). Nếu các hợp chất có cấu trúc và phân tử khối tương đương thì ảnh hưởng từ các nhóm chức sẽ phần nào đó quyết định nhiệt độ sôi.

Do liên kết đôi C=O phân cực hơn liên kết đơn C–halogen nên thường thì aldehyde/ketone/ester sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn dẫn xuất halogen. Nếu phân tử không có nhóm chức (tức là hydrocarbon) thì sẽ có nhiệt độ sôi thấp nhất.

 

Tài liệu tham khảo

  1. Vollhardt, K. P. C., & Schore, N. E. (2018). Organic chemistry: Structure and Function. Macmillan Higher Education.
  2. James Wei (1999), Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points. Ind. Eng. Chem. Res., volume 38 issue 12, pp. 5019–5027 doi:10.1021/ie990588m
  3. Carey, F. A., Giuliano, R. M., Allison, N. T., & Tuttle, S. L. B. (2018b). Organic chemistry.
  4. Okuyama, T., & Maskill, H. (2013b). Organic chemistry: A Mechanistic Approach. Oxford University Press.

 

Quay lại: Diễn giải kiến thức Sách giáo khoa – Tạp chí KEM (tapchikem.com)